Новий прогрес був досягнутий у повному синтезі кодонопілонеолігнаніну А, нового природного продукту лігнанів

Нещодавно дослідницька група доцента Хонгдонг Хао з Хіміко-фармацевтичної школи Північно-Західного університету&F; Університет досягла нового прогресу в загальному синтезі нового природного продукту на основі лігнану кодонопілонеолігнаніну А та відповідних досліджень результати були опубліковані в&"Organic Letters [GG" quot ;. Гао Чжіу та професор Рен Лі є співавторами, а доцент Хао Хундун-відповідним автором.

Кодонопілонеолігнанін А - новий природний продукт лігнанів з унікальним скелетним скелетом, що був ізольований від коренів широко використовуваної китайської медицини Codonopsis pilosula професором Ши Цзяньгоном з Китайського університету медичних досліджень Пекінського союзу в 2015 р. Структура цього натурального продукту містить чотири послідовні хіральні центри та два пентазаміщених бензольних кільця; тому досягти її повного синтезу - велика проблема.

Нещодавно дослідницька група Хао Хундон почала з комерційного сирінгальдегіду та синтезувала бензоциклогептанон 20 у масштабі грамів за допомогою реакцій сполучення Стиля та реакцій замикання кільця (RCM); згодом, через реакцію нуклеофільного приєднання з іншим арильним фрагментом, з'єднали для конструювання попередника ключової реакції. Під дією SnCl4 вперше відбулася реакція циклоприєднання внутрішньомолекулярного бензилового карбокатиону та стирольної структурної одиниці [3+2], і ефективно було побудовано кодонопілонеолігнанін. Унікальний скелет з кільцевим кільцем А був підтверджений рентгенівською монокристалічною дифракцією, а потім захисну групу видалено для завершення загального синтезу кодонопілонеолігнаніну А за 12 етапів.